Původní Winnipeg Jets zahájili své účinkování podobně jako OIlers v roce 1972 v tehdejší WHA. V této soutěži byli Jets na rozdíl od Edmontonu velice úspěšní a celkem třikrát se radovali ze zisku „Avco World Trophy“. Když se v roce 1979 oba týmy společně s Quebec Nordiques a Hartford Whalers připojili k NHL, karta se postupně začala obracet.Mezi lety 1983 a 1989 se OIlers potkali v play off s Jets celkem pětkrát. Oilers všechny vzájemné série dotáhli do vítězného konce a z 19 vzájemných klání ztratili pouze jediné (!)Po Gretzkyho výměně do Los Angeles si Jets na Edmonton velmi věřili. Když se tito dva soupeři setkali v prvním kole play off v roce 1990, ujal se Winnipeg vedení 3:1 na zápasy. Jets vedli i v pátém zápase, OIlers se však podařil obrat v celé sérii a nakonec zvítězili v rozhodujícím sedmém klání. Vzájemná rivalita bohužel skončila v roce 1996, kdy Jets „odletěli“ do arizonské pouště a stali se z nich Phoenix Coyotes.Novodobí Tryskáči z Winnipegu by v případě sehrání několika vypjatých sérií s Oilers v play off mohli tuto starou rivalitu v budoucnosti oprášit. Potenciál by zde rozhodně byl.
